З кінця XVI століття Україну стрясають одне за одним великі повстання. Вже 1591 року спалахнуло потужне козацьке повстання проти польської влади, яке очолив Криштоф Косинський, авантюрист, поляк за походженням. Його укріплений табір перебував у Трипіллі. В цей же час спалахнули повстання на Волині, Поділлі та за Дніпром. Весь 1592 рік українські селяни грабували та палили панські маєтки. Князі Острозький та Вишневецький розгромили козацьке військо, вбивши 2 тисячі людей та захопивши 25 гармат. Косинського узяли в полон і в 1593 році загинув. Це було перше повстання українських селян-козаків, яке виникло на території Речі Посполитої. У 1594 році на захід від Чорного моря вибухнула так звана Довга війна між Австрією, Туреччиною, Валахією та Молдовою, яка то затихаючи, то спалахуючи знову закінчилася в 1606 році. Ця війна призвела до нових масштабніших повстань козаків. У козаків з'явився новий лідер – Северин Наливайко, який був офіцером та служив у війську князя Острозького. Було здобуто кілька серйозних перемог над турками і Наливайко, натхненний першими успіхами, написав листа до Запорізької Січі, закликаючи козаків приєднатися до нього у боротьбі за визволення Молдови та розпочати священну війну проти турків. Козаки відгукнулися на заклик, і не лише з Січі, а з усієї Київської землі зібралося кілька тисяч козаків під керівництвом гетьмана Григорія Лободи, які вирушили на Дунай бити турків. Поляки були незадоволені втручанням козаків у Молдавську війну, оскільки це могло не сподобатися туркам, яких Польща дуже побоювалася. Крім того, на Брацлавщині на тлі успіхів Григорія Лободи в Молдавії спалахнуло селянське повстання. Повсталі селяни, незадоволені польським гнітом, влилися до загонів Наливайка. Об'єднані війська кинули бити турків і пішли спалювати польські та уніатські маєтки. Наливайко пішов на північ, спустошив Волинь, узяв міста Слуцьк, Бобруйск і дійшов до Могильова. Водночас Григорій Лобода опанував східну Волиню та Київську область. Серед польських поміщиків почалася паніка, вони натовпом побігли зі своїх нових земель на південному сході. На боротьбу з повсталими був спрямований невеликий, але добре озброєний загін під проводом Жолкевського. Наливайко почав відступати на південь і з'єднався з загонами Лободи біля Білої Церкви. Але тут місцеве населення, яке в основному складалося з реєстрових козаків, їх не підтримало. Повсталі перейшли на лівий бік Дніпра, у Переяславські землі. Жовкевський йшов за ними по п'ятах. 12 тисяч місцевих селян, переважно жінки і діти, побоюючись помсти поляків, приєдналися до повсталих, але це лише послабило їхню могутність, засмутивши бойові порядки та сповільнивши рух. Жовкевський наздогнав козаків на річці Солониці, біля Лубен і оточив їхній табір. Почався голод, між Наливайком та Лободою спалахнула сварка, в якій Лобода було вбито. Запорожці, бажаючи помститися за смерть свого отамана, погодилися здатися на умовах, запропонованих Жолкевським, а саме: видати полякам Наливайка, за що Жолкевський обіцяв їх звільнити «на всі чотири сторони». Українці захопили гетьмана та здалися в полон, але Жолкевський обдурив їх. Отримавши гетьмана та 20 гармат, поляки накинулися на беззбройних людей та майже всіх вирізали. Загинуло 4 тисячі козаків та ще більше жінок та дітей. Лише 1500 козаків насилу дісталися Січі. Наливайка доставили до Варшави і катували. За рішенням польського Сейму в 1597 його четвертували. На цьому ж Сеймі поляки вирішили раз і назавжди покінчити із Запорізькими козаками. Їх оголосили «ворогами держави», а литовському гетьманові Жолкевському було доручено повністю знищити їх. Але досвідчений воєначальник Жолкевський не поспішав із виконанням цього доручення, він розумів, які величезні труднощі та небезпеки таїть у собі війна із Січчю.
